要判断未签劳动合同要求赔偿的合法性，可依据《中华人民共和国劳动合同法》第八十二条（2012年修正版）分析：“用人单位自用工之日起超过一个月不满一年未与劳动者订立书面劳动合同的，应当向劳动者每月支付二倍的工资。用人单位违反本法规定不与劳动者订立无固定期限劳动合同的，自应当订立无固定期限劳动合同之日起向劳动者每月支付二倍的工资。”若已建立劳动关系且用工超一个月不满一年未签书面合同，或应签无固定期限合同却未签，劳动者主张二倍工资赔偿均合法，有明确法律依据。
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未签劳动合同索赔时，需注意以下法律风险：
1. **诉讼时效风险**：比如入职两年后才主张双倍工资赔偿并申请仲裁，已超一年仲裁时效，仲裁机构可能驳回请求。
2. **证据链风险**：仅靠同事口头证言证明劳动关系及未签合同，无工资记录、工作证等书面证据，且用人单位否认劳动关系时，仲裁机构可能因证据不足不予支持。
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处理未签劳动合同赔偿时，特殊情况可能影响结果：
1. **用人单位已尽诚实义务，因劳动者拒签导致未签合同**：例如用人单位在入职一个月内主动提供合同，劳动者拒绝并签字确认，此时用人单位无需支付双倍工资，影响劳动者索赔。
2. **劳动者同意补签合同且协商一致**：若用人单位在劳动者索赔后协商补签，且双方就赔偿达成一致，可能减少赔偿金额或改变赔偿方式。
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未签劳动合同索赔是否合法，需结合具体情况判断：合法的前提是满足以下条件：
1. 用人单位自用工之日起超过一个月不满一年未订立书面劳动合同，劳动者有权主张每月二倍工资。
2. 用人单位违反规定未订立无固定期限劳动合同，自应订立之日起，劳动者有权主张每月二倍工资。

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